1984–1986: Awal kerjaya

Didi Kempot memulai kerjayanya pada 1984 sebagai musisi jalanan. Dengan alat musik ukulele dan kendhang, Didi Kempot mulai mengamen di kota kelahirannya, Surakarta, selama tiga tahun.[5]

1987–1989: Mengadu nasib di Jakarta

Pada 1987 Didi Kempot memulai kerjayanya di Jakarta. Beliau kerap berkumpul dan mengamen bersama teman-temannya di daerah Slipi, Palmerah, Cakung, maupun Senen. Dari situ, julukan "Kempot" yang merupakan kependekan dari "Kelompok Pengamen Trotoar" terbentuk – yang menjadi nama panggungnya hingga saat ini.[3]

Sembari mengamen di Jakarta, Didi Kempot dan temannya mencoba rekaman. Kemudian, mereka menitipkan kaset rekaman ke beberapa studio musik di Jakarta. Setelah beberapa kali gagal, akhirnya mereka berhasil menarik perhatian label Musica Studio's. Tepat di tahun 1989, Didi Kempot mulai meluncurkan album pertamanya. Salah satu lagu andalan di album tersebut adalah "Cidro".

Lagu "Cidro" diangkat dari kisah asmara Didi yang pernah gagal.[6] Jalinan asmara yang beliau jalani bersama kekasih tidak disetujui oleh orang tua wanita tersebut. Itulah yang membuat lagu "Cidro" begitu menyentuh hingga membuat pendengar terbawa perasaan. Sejak saat itulah Didi Kempot mulai sering menulis lagi bertema patah hati.[5]

1993–1999: Awal kesuksesan

Stasiun Solo Balapan, yang menjadi latar tempat lagu "Stasiun Balapan" – menceritakan perpisahan terhadap seseorang yang akan pergi menggunakan kereta api. Karya ini membuat Didi diangkat menjadi Duta Kereta Api Indonesia oleh PT KAI.

Pada 1993, Didi Kempot mulai tampil di luar negeri, tepatnya di Suriname. Lagu "Cidro" yang dibawakan sukses meningkatkan pamornya sebagai musisi terkenal di Suriname.

Setelah Suriname, Didi Kempot lanjut menginjakkan kakinya di Eropah. Pada 1996, beliau mulai menggarap dan merekam lagu berjudul "Layang Kangen" di Rotterdam, Belanda. Kemudian, Didi Kempot pulang ke Indonesia pada 1998 untuk memulai kembali profesinya sebagai musisi. Tak lama setelah pulang kampung—pada awal era reformasi—beliau mengeluarkan lagu berjudul "Stasiun Balapan".

Kembalinya Didi Kempot ke Indonesia ternyata membuat kerjayanya semakin populer. Hal itu dibuktikan dengan keluarnya lagu-lagu baru di awal 2000-an.

Didi Kempot kembali terkenal setelah mengeluarkan lagu berjudul "Kalung Emas" pada 2013 dan "Suket Teki" pada 2016. Lagu tersebut mendapatkan apresiasi yang tinggi dari warga Indonesia.[5]

Pada tanggal 11 April 2020, beliau menggelar konser live streaming dari rumah, dan mengumpulkan donasi sebesar Rp7,6 miliar untuk melawan COVID-19. Pada tanggal 1 Mei 2020, beliau merilis lagu berjudul "Ojo Mudik" (Jangan Mudik), meminta para penggemarnya agar tidak kembali ke kampung halaman selama musim liburan Idulfitri untuk mencegah penyebaran koronavirus meluas.[7]